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導演：亞當·布魯克斯
主演：瑞恩·雷諾茲 阿比蓋爾·布蕾斯琳 伊麗莎白·班克斯 艾拉·菲捨爾 蕾切爾·薇茲 凱文·克萊恩 Keith Patterson 傑姆·蒂尼 Bob Wiltfong 迪倫·哈蒂根 Geeta Citygirl 寶琳娜·格爾松 羅伯特·克萊因 艾米麗·威克沙姆 Rick Derby 阿麗克謝·吉爾莫 Marc Bonan 內斯特·塞拉諾 沙基納·賈弗裡 凱文·考利甘 蓮妮·芭拉班 安妮·帕裡西 德裡克·盧克 丹尼爾·艾瑞克·高德 亞當·布魯克斯 詹姆斯·比貝裡 達娜·埃斯科爾森 亞當·費拉拉 Matt Fla
威爾（瑞安雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾布萊斯林 飾）在學校學習了性教育之後，回到家中嚷著要父親給她講述關於自己的愛情故事。雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象，雖然她的父母已離婚。 1992年，威爾暫時別離的女友艾米莉（伊麗莎白班克斯 飾）獨自來到紐約發展自己的事業，他是協助克林頓競選總統的競選戰團的一員。威爾雄心勃勃，可是他的事業卻不如想像中順利。 感情路也是如此，寂寞的威爾跟戰團員工艾波（艾拉費捨爾 飾）、新聞記者夏曼（蕾切爾薇姿 飾）發展出若有似無的感情，最後他甚至與同樣出軌了的艾米莉分手收場。 即使到後來威爾在紐約站穩了腳，有了自己的公司，他還是兜兜轉轉在這三個女人當中詳情
