本片改編自真實事件。1933年，江洋大盜約翰?迪林格（約翰尼?德普 Johnny Depp 飾）與同伙約翰?漢密爾頓（傑森?克拉克 Jason Clark 飾）持械劫獄，從印第安納州監獄中成功救出搶劫團伙成員，包括「漂亮男孩」弗洛伊德（查寧?塔圖 Channing Tatum 飾），「娃娃臉」尼爾森（斯蒂芬?格拉漢姆 Stephen Granham 飾）等，並藏身腐敗警察馬丁（約翰?邁克?鮑格 John Michael Bolger 飾）的農宅。馬丁說服迪林格藏身芝加哥，尋求黑幫保護。在一系列銀行搶劫活動中，迪林格愛上了芝加哥女職員比莉?弗雷凱特（瑪麗昂?歌迪亞 Marion Cotillard 飾）。與此同時，聯邦調查局探員茂文?普維斯（克里斯蒂安?貝爾 Christian Bale 飾）被上司胡佛局長（比利?克魯德普 Billy Crudup 飾...